Великолукская гимназия была открыта 1 августа 1991 года на базе средней школы №3, функционировавшей с 1958 года. Учредителем гимназии стала администрация города Великие Луки. Первый директор гимназии – Денисович Татьяна Евгеньевна, начавшая преобразования в учебном заведении в том самом августе 91-го. В основе коллектива были педагоги школы №3. В процессе развития гимназия прошла несколько этапов. Первый (1991-1993) переходный – от школы к гимназии, когда шла работа над созданием имиджа образовательного учреждения нового типа, разрабатывались учебные программы, формировалось представление о выпускнике гимназии, определилась цель – создать конкурентно способное адаптированное к современным условиям образовательное учреждение. Период становления и стабилизации (1994-2002) отмечен особым микроклиматом, благоприятствующим эффективной работе учительского и ученического коллектива, конкретизацией цели – подготовка гимназистов к поступлению в высшие учебные заведения и успешному обучению в них, создана Концепция гимназии. В 2002 году директором гимназии стал Козлов Сергей Дмитриевич, обновилась администрация и началась аналитическая работа по выявлению существующих проблем и поиску новых путей развития гимназии. В это период произведены редактирование Устава гимназии, создана воспитательная система, разработан и реализован проект «Гимназия не должна быть безымянной», результатом стало присвоение гимназии имени С.В. Ковалевской в сентябре 2006 года. С 2007 года началась работа в режиме развития, работа над реализацией Программы развития, рассчитанной до 2011 года и программой «С именем Ковалевской», рассчитанной до 2010 года. Режим устойчивого развития с 2010 года, когда гимназия начала работу над реализацией второго (устойчивого) этапа Программы развития и второго этапа программы «С именем Ковалевской», рассчитанных до 2015 года. В 2010 году произошло важное событие – в здании гимназии начался капитальный ремонт. А значит – впереди много новых дел, свершений и достижений.
