В 1937 году на Торопецкой улице (ныне пр. Гагарина) в Великих Луках выросло новое двухэтажное здание средней школы № 14 (ныне №5). В ней было10 классных комнат и несколько кабинетов. В первый год в школе обучалось около 700 человек, работала она в две смены.
В 1939 году директором школы становиться умелый педагог Алексей Дмитриевич Некрасов. 
Под его руководством были построены актовый и спортивные залы, оснащались новые кабинеты, оживилась спортивная работа, укрепился педагогический актив, проводилось много мероприятий военно-патриотической направленности.
В 1940 году школа успешно выдержала экзамен на зрелость – состоялся первый выпуск 10 класса.В июне 1941 года прошел второй выпуск. Выпускной бал состоялся за три дня до начала Великой Отечественной войны. Бывшие ученики с честью выдержали суровые испытания. Многие из них были награждены орденами и медалями. Немало выпускников погибло в боях с немецко-фашистскими захватчиками. На стенде в школьном музее - имена 20 юношей и девушек, павших в боях за Родину. Среди них и Герой Советского Союза гвардии старший лейтенант Пётр Алексеевич Козлов, посмертно удостоенный этого звания за подвиг на территории Воронежской области в январе 1943 года. Сейчас на месте его подвига открыт мемориал. Имя Петра Козлова носит одна из школ Лискинского района Воронежской области.
В годы войны и само здание школы стало местом боёв. В конце ноября 1942 года, школа, превращенная немцами в сильный узел сопротивления, была взята стремительным военным штурмом группой наших бойцов под командованием старшего сержанта А.Г. Смирнова. Отрезанные от своих, в полном окружении воины, в течении трёх суток отбивали яростные атаки врага и дождались подхода наших войск.
1945 год – год второго рождения школы. На её месте были развалины. Восстанавливали учебное заведение солдаты строительных батальонов и сами педагоги. Директором школы был назначен И. И. Швейдель. 30 августа состоялся торжественный митинг по случаю восстановлению школы. В ней было всего 8 классов и 280 учащихся, отсутствовали мебель, доски, парты, столы, но учебный процесс начался. После уроков ребята сами занимались заготовкой дров, благоустраивали помещения.
В феврале 1946 года школу № 5 посетил председатель Совнаркома РСФСР, будущий Председатель Совета Министров СССР Алексей Николаевич Косыгин. Высокий гость подарил школе духовой оркестр, по его ходатайству ей было присвоено имя Льва Николаевича Толстого.
В 40 -50-х годах коллектив учителей и учеников школы занимал лидирующее место в городе. Учащиеся получали глубокие и прочные знания, принимали активное участие в общественной работе, художественной самодеятельности и спортивной жизни города. Многие из них закончили школу с золотыми и серебряными медалями, среди них – Ю. Коптев, в будущем руководитель Роскосмоса. Комсомольская организация считалась лучшей в городе. Во всём этом была большая заслуга педагогов Ф. Котловой, А. Жондецкой, Л. Литвановой, П. Эпштейна, Е. Ворониной, А. Ломашевой, А, Алёшевой и других.
С 1961 года школа стала восьмилетней. Долгие годы её возглавляла Александра Александровна Курчанова. И здесь было немало успехов: ученики получали хорошие знания, становились победителями многих конкурсов, санитарная дружина школы была одной из лучших в области.
В 1964 году была создана Комната Боевой Славы, которой много лет руководила ветеран войны бывшая партизанка учительница начальных классов В. И. Кравченко, а также Ленинский зал, сыгравшие большую роль в военно-патриотическом воспитании учащихся. Школьники ходили в походы по местам боёв, встречались с ветеранами, участвовали в городских и областных мероприятиях, неоднократно становились их победителями и призёрами.
В 1965 году торжественно отмечено 20-летие со дня восстановления школы. Тогда же состоялось и чествование Заслуженного учителя школы РСФСР Петра Ефимовича Эпштейна, которому исполнилось 60 лет, 40 из них он отдал школе, детям, юным гражданам.
В эти годы в школе работали талантливые учителя Н. М. Иванова, А.П. Самарова, М. М. Белякова, Галапова, Е. К. Гутовская , М. Я. Максимова, А. А. Ким, А. А.Рогатина, А. П. Косова, А. П. Лагусева и другие. Им благодарны не одно поколение выпускников.
Шли года. Менялось руководство школы, уходили на заслуженный отдых ветераны педагогического труда, пребывали новые педагоги. А школа жила, трудилась и выпускала в жизнь новые поколения.
В 70-х годах школа №5 снова стала средней. Увеличилось число учащихся. Старое здание уже не соответствовали новым требованиям и в 1975 – 76 гг. было построено новое, расширенное, трёхэтажное здание. Ключи от новой школы торжественно вручили новому директору К. И. Максимовой.
Но скоро и новая школа стала не вмещать возросшее число учеников. Поэтому в 1984 году двадцать два класса были переведены в построенную неподалеку школу №11.А школу №5 возглавила Р. К. Блинова.
В 80 – начале 90х годов педагогический коллектив успешно справлялся с обучением и воспитание подрастающего поколения. На высоком методическом уровне проходили уроки, на которых школьники получали прочные знания. Многие выпускники поступали в престижные высшие учебные заведения городов Москвы и Ленинграда, становились отличными специалистами. Немало делалось по правовому воспитанию учащихся, в чем была большая заслуга, завуча по УВР Л. В. Донской.
Продолжал активно действовать школьный музей, возглавляемый историком В. Б. Кимом, первые шаги делала поисково – краеведческая работа под руководством молодого учителя В. В. Орлова.
Успешно развивалось школьное самоуправление. Благодаря учительнице английского языка Л. В. Пухловой были налажены контакты с американской школой «Крэгмонт» г. Мемфиса штата Тенесси, что привело к приезду в школу №5 американских школьников и ответному визиту учеников нашей школы в США. Ребята хорошо работали осенью в колхозе, а летом в лагере труда и отдыха. Большую помощь в трудовом воспитании и профориентации учащихся оказывали шефы с радиозавода.
В 1987 году школа №5 очень торжественно отметила свое 50 – летие.
В 1993 году директором школы №5 стала Зинаида Ивановна Казакова и поныне стоящая «у ее руля».
Время было очень тяжелое. «Лихие 90 – е» не обошли стороной и систему образования. Материальные и психологические трудности необходимо было преодолеть. И новому директору, ставшему впоследствии Заслуженным учителем Российской Федерации, вместе с коллективом удалось справиться с проблемами. Школа преобразилась. Она не только стала чистой, красивой и благоустроенной, но изменилась и внутренне. И ветераны школы: Л. В Пиотровская, Л.В. Пухлова, Е. В. Карпова, Л. Е. Гнутова, Т. М. Ганзина, Н. А. Куличкова, и новые педагогические кадры, многие из которых были выпускниками школы, приложили немало усилий в деле обучения и воспитания подрастающего поколения.
В начальной школе реализовались новые программы, в том числе раннее изучение иностранных языков и раннее изучение истории. Продолжилось углубленное изучение иностранных языков в старших классах. Большие достижения были достигнуты по целому ряду предметов. Учащиеся становились победителями и призерами Всероссийских, областных и городских олимпиад, конкурсов, конференций таких, как «Отечество», «Шаг в будущее», «Шаг в науку» и пр. Далеко за пределами Псковской области стал известен молодежный театр мод «Абстракция» (руководитель Е. И. Котюкова) завоевавший немало наград.
Важную роль в патриотическом воспитании учащихся играл и продолжает играть школьный музей Реликвий Великой Отечественной войны, руководимый много лет Заслуженным учителем России В.В. Орловым. Учащиеся совершали многочисленные поездки и походы по родному краю, изучали историю своей малой родины в «полевых условиях». Одним из приоритетных направлений в учебно-воспитательном процессе и сейчас является краеведение. В 2006 году В. В. Орлов стал победителем национального проекта «Образование».
Школа тесно сотрудничает с Великолукской сельскохозяйственной академией и Великолукской академией физкультуры и спорта. Многие выпускники школы учатся в этих учебных заведениях.
И это только немногое из того, что было сделано в школе. Не случайно 16 педагогов имеют звание Отличников народного просвещения, Почётного работника образования РФ, награждены грамотами Министерства образования и науки РФ, а трое: З. И. Казакова, Л.В.Пиотровская и В.В. Орлов – Заслуженные учителя Российской Федерации.
На сегодняшний день в МБОУ СОШ № 5 обучается около 800 учеников, работают 52 педагога.
С 2007 года школа являлась городской опытно - экспериментальной площадкой по программе «Адаптация модели «Толстовская школа» к условиям деятельности общеобразовательного учреждения». В июне 2011 года получила статус областной экспериментальной площадки «Социализация личности ребёнка в условиях интеграции образовательных ресурсов школы и учреждений дополнительного образования».
